Дик Турпин работает в мясной лавке своего отца и должен однажды продолжить семейное дело. Но разделывать туши и продавать мясо ему совсем не хочется. Дик мечтает о другой жизни, хотя пока не представляет, чем именно собирается заниматься. Всё меняется после встречи с разбойниками. Дик неожиданно оказывается среди преступников и узнаёт о банде из Эссекса, оставшейся без предводителя. Вместо того чтобы держаться от них подальше, он решает присоединиться. Так начинающий мясник становится главарём банды, хотя почти ничего не знает ни о грабежах, ни о жизни человека вне закона. Рядом с ним оказываются Нелл, Мус и Хонести. Каждый уже имеет опыт сомнительных приключений, но новый предводитель быстро показывает, что собирается действовать совсем не так, как принято среди разбойников. Дик уделяет огромное внимание внешнему виду. Он хочет эффектно появляться перед жертвами, придумывает подходящие реплики и считает, что хороший разбой должен производить впечатление. С жестокостью у него получается намного хуже. Дик предпочитает договариваться и старается избегать бессмысленного насилия, что сильно отличает его от большинства известных преступников. Нелл относится к новому главарю с осторожностью. Она намного практичнее Дика и часто первой замечает слабые места в его очередном плане. Мус способен поддержать почти любую идею. Хонести тоже остаётся рядом, хотя планы Дика регулярно приводят всю компанию совсем не туда, куда они собирались. Первое время банде приходится доказывать, что она вообще способна заниматься грабежами. Дик хочет прославиться, но известность быстро создаёт новые проблемы. О нём узнаёт Джонатан Уайлд. Уайлд построил собственную преступную систему и привык контролировать разбойников, действующих на его территории. Появление Дика его раздражает. Новый главарь не собирается подчиняться установленным правилам и становится всё популярнее. Уайлд решает избавиться от конкурента. Для Дика начинается противостояние с человеком, у которого намного больше денег, людей и опыта. Но даже это не заставляет его отказаться от собственного подхода. Вместо продуманных преступлений Дик постоянно придумывает странные схемы. Банда берётся за ограбления, сталкивается с другими преступниками и попадает в ситуации, где приходится спасаться уже не от закона, а от последствий собственного плана. Иногда Дику помогает невероятная уверенность. В других случаях Нелл приходится исправлять то, что он успел натворить. Постепенно между членами банды возникает настоящая привязанность. Они спорят с Диком и сомневаются в его решениях, но всё равно продолжают следовать за ним. Сам Дик начинает относиться к ним не как к подчинённым. Для него банда становится компанией людей, с которыми можно попытаться построить жизнь по собственным правилам. Но Джонатан Уайлд не оставляет их в покое. Он использует влияние, чтобы усложнить Дику каждое новое дело и заставить его признать чужую власть. Одновременно растёт внимание представителей закона. Чем известнее становится Дик Турпин, тем сложнее ему спокойно появляться на дорогах. Он хотел лишь сбежать от мясной лавки и начать новую жизнь. Теперь за ним охотятся, его имя знают незнакомые люди, а небольшая банда оказывается втянута в борьбу с одним из самых влиятельных преступников Англии. Дик всё равно не собирается возвращаться домой. Вместе с Нелл, Мусом и Хонести он продолжает искать новые приключения, стараясь доказать, что даже знаменитым разбойником можно стать совершенно не так, как этого ожидают окружающие.