Билли Коннелли живёт вместе с мужем Купером и двумя детьми в просторном доме в Коннектикуте. Со стороны её жизнь выглядит устроенной. Купер заботится о семье, успешно работает и старается быть хорошим мужем и отцом. Но сама Билли всё чаще вспоминает женщину, которой была до замужества. В молодости она жила в Нью-Йорке вместе с лучшей подругой Сашей Сноу. Билли училась, строила планы и привыкла принимать решения самостоятельно. Именно тогда она познакомилась с Брэдом Саймоном. Между ними начались бурные отношения. Брэд привлекал Билли своей непредсказуемостью и свободным отношением к жизни. Рядом с ним она испытывала сильные чувства, но вместе с яркими моментами приходили ссоры, ревность и разочарования. Эти отношения закончились. Позже Билли встретила Купера. С ним она получила спокойствие и надёжность, которых ей не хватало раньше. Они поженились, переехали в пригород и стали родителями. Прошлое осталось в Нью-Йорке, пока Билли снова не начала о нём вспоминать. Она заводит личный дневник. В нём Билли записывает воспоминания о Брэде и пытается понять, почему прежняя жизнь до сих пор не отпускает её. Дневник случайно находит Купер. Прочитанное становится для него неприятным открытием. Он впервые понимает, насколько сильно жена скучает по той части своей жизни, о которой почти никогда с ним не говорила. Купер пытается вернуть близость в их отношения. Но одновременно в нём растут ревность и желание узнать больше о бывшем возлюбленном жены. Ситуация становится ещё сложнее, когда Брэд снова появляется рядом с Билли. За прошедшие годы он изменился внешне, добился успеха и построил собственную карьеру. Но чувства, связанные с их общим прошлым, никуда не исчезли. Билли оказывается между двумя совершенно разными частями собственной жизни. Купер олицетворяет семью, стабильность и настоящее, которое она сама когда-то выбрала. Брэд напоминает ей о свободе и времени, когда она ещё не знала, какой станет её дальнейшая жизнь. Саша пытается помочь подруге разобраться в себе. Она хорошо помнит прежнюю Билли и знает, сколько проблем принесли ей отношения с Брэдом. При этом Саша понимает, что дело не сводится к выбору между двумя мужчинами. Билли пытается понять, почему после получения всего, к чему она стремилась, ощущение неудовлетворённости никуда не исчезло. Её сомнения начинают отражаться на семье. Купер всё сильнее переживает из-за возможного возвращения Брэда в жизнь жены. Сам Брэд тоже не собирается оставаться лишь воспоминанием. А Билли приходится заново разбираться в собственных желаниях.
