Софи живёт в Нью-Йорке и мечтает стать профессиональным фотографом. С работой пока получается не так хорошо, как хотелось бы, а её личная жизнь почти полностью состоит из знакомств через приложения и неудачных свиданий. Несмотря на многочисленные разочарования, Софи продолжает верить, что однажды встретит подходящего мужчину. Именно историю этой встречи много лет спустя она начинает рассказывать своему сыну. Всё начинается с очередного свидания. Софи собирается наконец увидеться с Иэном, с которым долго общалась в интернете и которого считает намного интереснее предыдущих знакомств. По дороге обстоятельства сводят её с Джесси и Сидом. Сначала это кажется обычной случайностью, но вскоре новые знакомые становятся постоянной частью её жизни. Джесси работает учителем музыки и относится к романтическим отношениям гораздо более скептически. После публичного и очень неприятного расставания он старается больше никого не подпускать слишком близко. Сид, наоборот, собирается жениться на Ханне. Они давно вместе, но работа и учёба вынуждают их строить отношения на расстоянии. У Софи есть собственная лучшая подруга Валентина. После поездки в Лондон она возвращается домой не одна, а вместе с Чарли. Чарли вырос в богатой британской семье и практически ничего не знает об обычной самостоятельной жизни. Ради Валентины он остаётся в Нью-Йорке и пытается впервые обходиться без привычной поддержки родственников. В компанию входит и Эллен, сестра Джесси. После развода она приезжает в город, где почти никого не знает, и надеется начать всё заново. Бар Сида становится местом, где друзья регулярно собираются вместе. Постепенно случайные знакомства превращаются в близкую компанию, внутри которой постоянно возникают новые отношения. Софи сначала уверена, что её история должна быть связана с Иэном. Их первая встреча проходит хорошо, но он почти сразу уезжает работать в Австралию. Она снова начинает ходить на свидания и знакомится с Дрю. Он работает вместе с Джесси и кажется полной противоположностью мужчинам, которых Софи выбирала раньше. Дрю предлагает ей стабильность и серьёзные отношения. Но Софи постепенно понимает, что одного желания устроить личную жизнь недостаточно, если рядом находится человек, с которым она не может оставаться собой. В это время меняются её отношения с Джесси. Они всё чаще проводят время вдвоём и постепенно перестают воспринимать друг друга только как друзей. Проблемой становится Мередит, бывшая девушка Джесси. Она снова появляется в его жизни, и старые чувства заставляют его сомневаться в том, чего он хочет сейчас. Софи тоже не может окончательно разобраться в своих чувствах. Иэн возвращается, появляются новые знакомства, а отношения с Джесси постоянно переходят от дружбы к чему-то большему и обратно. Не меньше перемен происходит у Валентины и Чарли. Они любят друг друга, но постепенно обнаруживают серьёзное различие в планах на будущее, особенно когда разговор заходит о семье и детях. Сид и Ханна женятся, однако свадьба не решает накопившиеся проблемы. Им приходится совмещать карьеру с семейной жизнью и постоянно искать способ не отдалиться друг от друга. Сама Софи тем временем добивается первых серьёзных успехов в фотографии. Работа приводит её к новым знакомствам и неожиданно помогает узнать больше о собственной семье. Годы спустя она знает, чем закончились все эти отношения. Но сыну Софи не спешит называть имя его отца. Она продолжает историю с самого начала, потому что мужчина, которого он ищет в её рассказе, был среди людей, появившихся в жизни Софи ещё в тот вечер, когда несколько случайных поездок по Нью-Йорку впервые собрали будущих друзей вместе.
