Девятилетний Арнольд живёт в большом городе Хиллвуд вместе со своими дедушкой Филом и бабушкой Гертрудой. Они владеют пансионом «Сансет-Армз», где под одной крышей собралось множество необычных жильцов. Поэтому даже дома Арнольд постоянно оказывается свидетелем забавных и порой совершенно непредсказуемых событий. Родителей мальчика рядом нет. Майлз и Стелла много путешествовали и помогали людям в далёких странах. Когда Арнольд был совсем маленьким, они отправились в очередную гуманитарную экспедицию и пропали. С тех пор его воспитанием занимаются дедушка и бабушка. Большую часть времени Арнольд проводит со своим лучшим другом Джеральдом Йоханссеном. Вместе они ходят в школу, исследуют город и регулярно оказываются втянуты в проблемы одноклассников и соседей. Джеральд хорошо знает городские легенды и любит рассказывать истории о загадочных людях и событиях Хиллвуда. Сам Арнольд отличается спокойным характером и старается помочь окружающим. К нему обращаются друзья, когда ссорятся с родителями, сталкиваются с проблемами в школе или просто не знают, как поступить. Иногда желание помочь приводит Арнольда к неприятностям, но он редко оставляет начатое дело. В одном классе с ним учится Хельга Патаки. На людях девочка постоянно дразнит Арнольда, высмеивает его голову необычной формы и старается показать, что терпеть его не может. Но на самом деле Хельга давно влюблена в него и тщательно скрывает свои чувства. Оставшись одна, Хельга пишет стихи об Арнольде, разговаривает с его фотографиями и мечтает однажды признаться ему в любви. Но стоит самому Арнольду оказаться рядом, как она снова начинает грубить, опасаясь, что кто-нибудь узнает её тайну. Немало историй связано и с другими учениками. Арнольд общается с Джеральдом, Фиби, Гарольдом, Сидом, Стинки, Юджином и другими ребятами, каждый из которых обладает собственным характером и регулярно оказывается в центре новых событий. Жизнь Арнольда не ограничивается школой. Хиллвуд наполнен необычными жителями, старинными городскими легендами и местами со своей историей. Вместе с друзьями мальчик постепенно узнаёт город всё лучше, а одновременно пытается понять, что произошло с его родителями и существует ли надежда когда-нибудь снова их увидеть.
