Дилан живёт в Глазго вместе со своими друзьями Люком и Иви. Он легко влюбляется, постоянно заводит новые отношения и искренне надеется, что очередная девушка окажется той самой. Но большинство его романов заканчивается расставанием, оставляя после себя длинный список бывших возлюбленных. Однажды привычная жизнь Дилана меняется после неприятного диагноза. Врачи обнаруживают у него хламидиоз и объясняют, что теперь необходимо предупредить всех девушек, с которыми у него были интимные отношения. Вместе с Люком Дилан составляет список бывших подруг и начинает по очереди связываться с каждой из них. Некоторые разговоры ограничиваются неловким сообщением, а другие приводят к неожиданным встречам с женщинами, которых он не видел уже несколько лет. Каждая такая встреча возвращает Дилана к определённому периоду его жизни. Он вспоминает, как познакомился с очередной девушкой, почему между ними возникли чувства и что в итоге привело к расставанию. Рядом с ним всё это время остаётся Люк. В отличие от романтичного друга, он предпочитает короткие отношения и редко задумывается о последствиях собственных поступков. Однако постепенно выясняется, что и его личная жизнь значительно сложнее, чем кажется. Иви тоже давно является частью их компании. Она хорошо знает все недостатки Дилана и регулярно наблюдает за его романтическими неудачами. При этом между ними существует связь, которую оба далеко не всегда готовы обсуждать открыто. Постепенно прошлое начинает объяснять происходящее в настоящем. Старые знакомства, случайные решения и невысказанные чувства оказываются тесно связаны между собой. Поиски бывших девушек превращаются для Дилана в возможность посмотреть на собственную жизнь со стороны. Он начинает замечать ошибки, которые повторял в разных отношениях, и лучше понимать людей, которых когда-то обидел. Но главным остаётся вопрос о его отношениях с Иви. Пока Дилан пытается разобраться со своим прошлым, становится всё труднее игнорировать чувства к человеку, который находился рядом с ним значительно дольше большинства его бывших девушек.
