В 2030 году Тед Мосби решает рассказать своим детям историю знакомства с их матерью. Но начинает он задолго до самой встречи, возвращаясь в 2005 год, когда ему было двадцать семь лет и он жил в Нью-Йорке вместе со своим лучшим другом Маршаллом Эриксеном. Тед работает архитектором и мечтает однажды построить собственное здание. Но не меньше карьеры его интересует личная жизнь. Он хочет встретить девушку, влюбиться, жениться и создать семью. Особенно сильно Тед начинает думать об этом после того, как Маршалл делает предложение Лили Олдрин. Они познакомились ещё во время учёбы и давно живут вместе, поэтому свадьба становится естественным продолжением их отношений. Счастье друзей заставляет Теда задуматься о собственном будущем. Он понимает, что случайные знакомства больше его не устраивают и пора искать женщину, с которой можно провести всю жизнь. В тот же вечер Тед вместе с Барни Стинсоном отправляется в бар MacLaren's. Барни считает себя лучшим специалистом по знакомствам и постоянно пытается научить друга собственным правилам общения с женщинами. Именно тогда Тед встречает Робин Щербатски. Она работает телевизионным репортёром, недавно переехала в Нью-Йорк и производит на него сильное впечатление. Тед практически сразу решает, что встретил ту самую девушку. Но его стремление слишком быстро превратить новое знакомство в серьёзные отношения пугает Робин. Вскоре становится понятно, что они по-разному смотрят на будущее. Тед мечтает о браке и детях, а Робин хочет сосредоточиться на карьере и совершенно не стремится к семейной жизни. Несмотря на это, Робин становится частью компании. Она сближается с Лили, привыкает к выходкам Барни и начинает проводить почти всё свободное время вместе с друзьями. Отношения Теда и Робин постоянно меняются. Они пытаются быть друзьями, начинают встречаться, расстаются и снова оказываются рядом, даже когда у каждого появляются другие отношения. Тем временем Маршалл и Лили готовятся к свадьбе. Но их многолетние отношения тоже оказываются не такими безоблачными, как кажется Теду. Лили начинает сомневаться, не отказалась ли она от собственных мечтаний ради совместной жизни. Её желание заниматься искусством приводит к решению, которое ставит отношения с Маршаллом под угрозу. Барни долго остаётся самым непредсказуемым участником компании. Он носит дорогие костюмы, придумывает сложные схемы знакомств и утверждает, что серьёзные отношения ему совершенно не нужны. Но постепенно друзья узнают о нём значительно больше. За постоянными шутками и самоуверенностью скрываются семейные проблемы и страхи, о которых Барни предпочитает никому не рассказывать. Со временем его отношения с Робин тоже перестают быть обычной дружбой. Оба боятся серьёзных обязательств, поэтому попытка разобраться в собственных чувствах приводит к новым сложностям внутри компании. Жизнь Теда тоже постоянно меняется. Он встречается с Викторией, Стеллой, Зои и другими женщинами, каждый раз надеясь, что очередные отношения наконец приведут его к будущей жене. Одновременно Тед пытается осуществить профессиональную мечту. Работа архитектора приносит ему успехи и разочарования, а позднее он начинает преподавать архитектуру студентам. Именно работа и множество случайных решений постепенно приближают его к женщине, которую дети знают как свою маму. Но прежде чем встретить её, Теду приходится пережить несколько серьёзных отношений, несостоявшуюся свадьбу и множество попыток начать всё заново.
