Лето 1985 года. Дэвид Майерс учится в колледже и пока совершенно не представляет, чем хочет заниматься после его окончания. На каникулы он возвращается домой в Нью-Джерси и устраивается помощником по теннису в престижный загородный клуб «Красные дубы». Работа кажется Дэвиду хорошим способом заработать немного денег и спокойно провести лето. Но уже первые дни показывают, что клуб живёт по собственным правилам, а его сотрудники и состоятельные посетители постоянно оказываются участниками необычных историй. Начальником Дэвида становится Нэш, профессиональный теннисист и один из самых заметных сотрудников клуба. Он берётся обучать новичка не только работе, но и собственным представлениям о том, как следует пользоваться молодостью. Дэвид быстро знакомится и с другими сотрудниками. Среди них фотограф Уилер, который становится его приятелем и постоянно пытается разобраться в собственных отношениях с девушками. Особое внимание Дэвида привлекает Скай Гетти. Она красива, независима и принадлежит к совершенно другому миру, поскольку является дочерью богатого и влиятельного президента клуба Сэма Гетти. Сам Сэм привык контролировать практически всё вокруг. Он быстро замечает молодого сотрудника и относится к его общению со Скай без особого восторга. Проблема заключается ещё и в том, что у Дэвида уже есть девушка Карен. Их отношения продолжаются давно, но лето в «Красных дубах» заставляет его впервые серьёзно задуматься, действительно ли он хочет провести с ней дальнейшую жизнь. Не меньше вопросов вызывает будущее самого Дэвида. Его отец Сэм Майерс уверен, что сыну нужна надёжная профессия и понятный жизненный план. Дэвид относится к этому иначе. Его всё больше привлекает кинематограф, но превратить интерес к съёмкам в настоящую профессию кажется слишком рискованным решением. Семейная ситуация тоже оказывается далека от спокойной. Отношения родителей переживают кризис, и Дэвид постепенно узнаёт о них вещи, которые раньше от него скрывали. На работе тем временем продолжается собственная жизнь. Теннисные матчи, вечеринки, знакомства и романы превращают обычную летнюю подработку в череду событий, к которым Дэвид совершенно не был готов. Скай всё сильнее интересует его, а отношения с Карен становятся сложнее. Дэвиду приходится выбирать между привычной жизнью и возможностью попробовать что-то совершенно новое. Постепенно клуб становится для него местом, где приходится принимать первые действительно взрослые решения. Здесь он узнаёт больше о любви, деньгах, семье и людях, которые далеко не всегда оказываются такими, какими выглядят при первой встрече. Лето, которое должно было стать обычными каникулами перед очередным годом учёбы, полностью меняет планы Дэвида. Теперь ему предстоит решить, продолжать ли жить так, как от него ожидают окружающие, или попытаться самостоятельно выбрать собственное будущее.
