Для Райли Мэттьюз Нью-Йорк пока ограничивается домом, школой, друзьями и несколькими знакомыми улицами. Но с каждым годом её мир становится немного больше. Вместе с этим появляются ситуации, в которых уже недостаточно просто попросить совета у родителей. Райли живёт с Кори и Топангой Мэттьюз. Родители стараются поддерживать дочь, хотя постепенно понимают, что наступает время отпускать её всё дальше от привычного семейного круга. Младший брат Огги пока смотрит на происходящее значительно проще и регулярно вмешивается в разговоры старших. Главным человеком за пределами семьи для Райли остаётся Майя Харт. Они дружат давно и привыкли практически всё делать вместе. При этом характеры девочек настолько разные, что со стороны их дружба иногда кажется удивительной. Райли осторожна, доверчива и часто переживает о том, что подумают другие. Майя действует гораздо смелее, не особенно уважает правила и предпочитает первой посмеяться над проблемой, прежде чем кто-нибудь заметит, насколько сильно она её задела. Для Майи семья Райли постепенно становится важной частью жизни. Дома её ждёт мать Кэти, которая старается одна справляться со всеми трудностями. Отец ушёл, и Майя привыкла делать вид, что его отсутствие давно перестало иметь значение. Кори замечает, что за вызывающим поведением подруги дочери скрывается совсем другой человек. Он старается помогать Майе, хотя она далеко не всегда рада такому вниманию. При этом Кори приходится совмещать роль близкого взрослого с работой учителя. Райли и её друзья оказываются у него на уроках истории. Поэтому школьные конфликты дочери редко остаются для него полностью незаметными. Райли хочет, чтобы отец относился к ней так же, как к остальным ученикам. Но сделать это непросто обоим. Кори видит, когда дочь переживает, а она прекрасно понимает, когда очередной урок подозрительно точно совпадает с событиями её собственной жизни. Всё становится интереснее после появления Лукаса Фрайара. Новый ученик из Техаса быстро привлекает внимание Райли. Она хочет познакомиться с ним поближе, но рядом с Лукасом привычная уверенность куда-то исчезает. Майя быстро замечает чувства подруги и сначала относится к ним с привычными шутками. Лукас постепенно входит в их компанию и становится другом не только Райли. Рядом находится Фаркл Минкус. Он умён, уверен в собственных способностях и готов говорить о своих чувствах намного прямее остальных. Фаркл открыто признаётся, что ему нравятся и Райли, и Майя, чем регулярно создаёт неловкие ситуации. Поначалу отношения между четырьмя друзьями кажутся достаточно простыми. Они проводят время после школы, помогают друг другу и постоянно попадают в небольшие неприятности. Но взросление постепенно меняет компанию. Райли и Лукас сближаются. Первое увлечение заставляет её переживать из-за каждой встречи и искать скрытый смысл в обычных словах. Родители понимают, что у дочери появляется личная жизнь, в которую их будут приглашать всё реже. Майя тоже начинает смотреть на Лукаса иначе. Она долго не хочет признавать собственные чувства, особенно потому, что знает, насколько он важен для Райли. Так дружба двух девушек сталкивается с серьёзным испытанием. Ни одна не хочет превращать Лукаса в причину ссоры, но просто сделать вид, что ничего не происходит, уже невозможно. Сам Лукас тоже не может быстро принять решение. Он дорожит обеими девушками и понимает, что любой выбор изменит отношения внутри компании. Параллельно меняется Фаркл. За странными привычками и любовью к науке постепенно проявляется человек, который очень серьёзно относится к друзьям. Он становится тем, кому Райли и Майя могут доверить вещи, о которых сложно говорить друг с другом. В жизни Фаркла появляется Смакл. Она не уступает ему в интеллекте и поначалу воспринимает общение как очередное соревнование. Но постепенно между ними возникают чувства, к которым оба подходят совсем не так, как остальные подростки. Семейные проблемы Майи тоже получают продолжение. Ей приходится снова столкнуться с отцом и разобраться с обидами, которые копились годами. При этом Кэти всё чаще общается с Шоном Хантером, старым другом Кори. Майя сначала осторожно относится к Шону. Но он не пытается заменить ей отца и хорошо понимает, почему она не доверяет взрослым обещаниям. Постепенно их отношения становятся теплее. Райли всё это время остаётся рядом. Иногда она слишком настойчиво пытается помочь подруге и только усложняет ситуацию. В других случаях именно её поддержка не позволяет Майе снова закрыться от всех окружающих. У самой Райли тоже появляется всё больше проблем, которые невозможно решить одним разговором с родителями. Она сталкивается с ревностью, неуверенностью и страхом перемен. Иногда приходится выбирать между собственными желаниями и чувствами близкого человека. Компания взрослеет вместе. Отношения Райли и Майи меняются, Лукас пытается определить своё место между ними, а Фаркл постепенно перестаёт быть просто странным одноклассником, который постоянно говорит о науке. Кори и Топанга могут дать дочери совет, но принимать решения приходится уже ей самой.
