Крис уверен, что переход в новую школу даст ему возможность начать всё заново. Вместо этого первый же день показывает, насколько сильно он ошибался. В школе Корлеоне он заметно отличается от большинства учеников и быстро становится удобной мишенью для местного хулигана Джоуи Карузо. Крис живёт вместе с семьёй в Бруклине начала 1980-х годов. Он старший из троих детей и постоянно слышит, что должен быть ответственнее младших. Это означает, что за Дрю и Тоней часто приходится присматривать именно ему. Дрю почти во всём кажется полной противоположностью брата. Он легко общается с людьми и пользуется популярностью среди сверстников. Даже девушки чаще обращают внимание на Дрю, чем на Криса. Тоня ещё младше, но быстро учится добиваться желаемого. Если между детьми начинается спор, она умеет представить ситуацию так, чтобы виноватым оказался Крис. Отец семейства Джулиус большую часть времени проводит на работе. Он берётся за дополнительные смены, чтобы обеспечить семью. Из-за этого Джулиус прекрасно помнит стоимость еды, электричества и почти каждой вещи, которую дети могут случайно испортить. Рошель занимается домом и воспитанием детей. Она не позволяет им забывать о своих обязанностях и легко замечает попытки обмануть её. Крис быстро понимает, что добиться свободы дома будет не легче, чем спокойствия в школе. Каждое утро он отправляется в Корлеоне. Там его регулярно встречает Карузо. Попытки избежать хулигана становятся почти отдельной частью школьного расписания. Ситуацию немного облегчает знакомство с Грегом Вулигером. Грег становится лучшим другом Криса. Вдвоём они обсуждают одноклассников, пытаются разобраться с учёбой и придумывают способы справиться с очередной проблемой. Но Крису хочется не только спокойно закончить школу. Он мечтает стать популярнее. Ему хочется приглашать девушек на свидания, иметь собственные деньги и хотя бы иногда чувствовать себя человеком, которому действительно везёт. Для этого Крис устраивается на работу и пробует разные способы заработать. Полученные деньги дают немного независимости, но вместе с ними появляются новые обязанности. Даже тщательно придуманные планы редко работают так, как он ожидает. Школьная вечеринка может закончиться унижением. Попытка произвести впечатление на девушку создаёт новую проблему. Желание скрыть плохую оценку приводит к разговору с Рошель. А надежда спокойно провести день дома исчезает, как только Тоня или Дрю оказываются рядом. Крис постепенно привыкает к тому, что взросление не приносит обещанной свободы. Наоборот, требований становится всё больше. Но на следующий день он снова идёт в школу вместе с Грегом, пытается держаться подальше от Карузо и придумывает очередной план, который должен наконец сделать его жизнь немного легче.
