В начале 1960-х годов противостояние между США и Кубой достигает опасного уровня. После прихода Фиделя Кастро к власти американское правительство пытается найти способ устранить нового кубинского лидера. ЦРУ начинает разрабатывать тайные операции, о существовании которых нельзя сообщать даже большинству представителей власти. Необычным союзником американской разведки становится мафия. У влиятельных преступных группировок есть собственные причины ненавидеть Кастро. После революции они лишились казино, отелей и других прибыльных предприятий на Кубе. Поэтому представители ЦРУ пытаются использовать связи мафиози для организации покушения на кубинского лидера. Посредники связывают разведчиков с людьми, имеющими большое влияние в преступном мире. Среди них оказываются Сэм Джанкана и Джонни Роселли. Начинается сотрудничество, которое при других обстоятельствах казалось бы невозможным. Государственные агенты и представители организованной преступности обсуждают способы добраться до Кастро, стараясь при этом сохранить собственное участие в полной тайне. Рассматриваются самые разные планы. Один из них предполагает использование яда, который необходимо незаметно передать человеку из окружения Кастро. Однако организовать убийство оказывается значительно сложнее, чем предполагали участники операции. Попытки заканчиваются неудачами, а кубинский лидер продолжает оставаться у власти. Одновременно отношения между политиками, разведкой и мафией становятся всё более запутанными. В этой истории появляются братья Джон и Роберт Кеннеди, Фрэнк Синатра и другие известные фигуры того времени. Некоторые связи оказываются особенно противоречивыми, поскольку администрация Кеннеди одновременно усиливает борьбу с организованной преступностью. История постепенно выходит далеко за пределы тайных планов против Кастро. Убийство Джона Кеннеди, последующие расследования и гибель некоторых людей, связанных с секретными операциями, порождают новые вопросы. Через архивные материалы, документы и свидетельства участников проект восстанавливает необычную историю сотрудничества ЦРУ и американской мафии в один из самых напряжённых периодов холодной войны.
