В 1993 году Джон Беннетт живёт вместе с родителями и плюшевым медведем Тедом в небольшом городе Фреймингем. Когда-то ожившая игрушка была настоящей знаменитостью, но годы всеобщего внимания давно остались позади. Теперь Тед ведёт себя как обычный член семьи Беннеттов. Он целыми днями сидит дома, спорит с родителями Джона и постоянно втягивает лучшего друга в неприятности. Сам Джон учится в старшей школе. Он не пользуется особой популярностью, с трудом находит общий язык с одноклассниками и гораздо увереннее чувствует себя рядом с Тедом. После очередной выходки медведя родители решают, что оставлять его дома без присмотра больше нельзя. Теда отправляют учиться в ту же школу, что и Джона. Для обоих начинается совершенно новый период. Тед не собирается подстраиваться под школьные правила. Он спорит с учителями, вмешивается в дела Джона и регулярно превращает обычные ситуации в проблемы. Джон при этом пытается разобраться с собственными подростковыми трудностями. Он хочет стать увереннее, общаться с девушками и перестать чувствовать себя человеком, которого никто не замечает. Советы Теда редко помогают добиться этого без последствий. Дома ситуация тоже остаётся непростой. Отец Джона Мэтти уверен, что лучше остальных знает, как должен вести себя мужчина. Его жена Сьюзан старается сохранять спокойствие и удерживать семью от постоянных ссор. Вместе с Беннеттами живёт их родственница Блэр. Она учится в колледже и регулярно вступает в споры с Мэтти из-за его взглядов. Тед быстро становится частью этих конфликтов. Но главной для него остаётся дружба с Джоном. Они вместе сталкиваются со школьными проблемами, придумывают сомнительные планы и пытаются выбраться из неприятностей, которые чаще всего сами и создают. Для Джона Тед остаётся единственным другом, рядом с которым ему не приходится притворяться кем-то другим. А Тед, несмотря на все свои выходки, воспринимает семью Беннеттов как собственную.