После смерти Кармайна Фальконе преступный мир Готэма остаётся без человека, который долгие годы удерживал власть в своих руках. Освальд Кобб видит в происходящем возможность наконец перестать быть обычным исполнителем чужих приказов и занять место среди главных криминальных фигур города. Оз хорошо знает устройство преступного мира. Он много лет работал на семью Фальконе, выполнял грязную работу и наблюдал за тем, как принимаются решения наверху. Теперь мужчина уверен, что накопленного опыта достаточно для собственной игры. Но наследники Фальконе не собираются отдавать ему власть. Особенно опасной противницей становится София Фальконе, недавно вернувшаяся в Готэм после долгого отсутствия. Отношения между Софией и Озом с самого начала наполнены взаимным недоверием. Каждый знает достаточно секретов другого, чтобы понимать, насколько опасным может оказаться открытое противостояние. Ситуация осложняется после поступка Освальда, способного нарушить хрупкое равновесие внутри семьи Фальконе. Чтобы скрыть произошедшее, ему приходится быстро придумывать новую версию событий и направлять подозрения в другую сторону. Одновременно Оз пытается воспользоваться давним соперничеством двух преступных семей. Помимо Фальконе, значительное влияние в городе сохраняет клан Марони, представители которого давно ждут возможности вернуть утраченное положение. Освальд начинает вести собственную игру между двумя сторонами. Он обещает каждому то, что тот хочет услышать, скрывая свои настоящие намерения и постепенно создавая условия для борьбы между конкурентами. В это время он знакомится с Виктором Агиларом, молодым жителем Готэма, которого обстоятельства случайно приводят к нему. Вместо того чтобы избавиться от неожиданного свидетеля, Оз решает сделать парня своим помощником. Виктор начинает сопровождать его и постепенно погружается в криминальную жизнь города. Освальд видит в нём человека, которого можно многому научить, хотя любое поручение всё сильнее отдаляет юношу от прежней жизни. София тем временем пытается вернуть себе влияние внутри собственной семьи. После пережитого ей трудно доверять даже родственникам, а многие из них предпочли бы не видеть её среди претендентов на наследство Кармайна. Борьба постепенно выходит за пределы семейных разногласий. Контроль над новым наркотиком и территориями Готэма способен определить, кто займёт освободившееся место на вершине преступного мира. Оз использует ложь, предательство и старые связи, постоянно меняя союзников в зависимости от обстоятельств. Но чем выше он поднимается, тем опаснее становится любая ошибка. София тоже перестаёт играть по правилам семьи и начинает самостоятельно устранять препятствия. Противостояние двух бывших союзников превращается в войну, которая затрагивает Фальконе, Марони и людей, случайно оказавшихся между ними. Для Освальда эта борьба становится возможностью получить то, чего он хотел всю жизнь. Он больше не собирается стоять рядом с влиятельными людьми и выполнять их поручения. Теперь Пингвин хочет сам стать человеком, чьего имени будет бояться весь преступный Готэм.
