Кейт Фокс привыкла рассчитывать только на себя. Когда она забеременела во время учёбы в колледже, привычные планы пришлось оставить. Кейт бросила учёбу, родила дочь Мэдди и с тех пор посвятила большую часть жизни её воспитанию. Теперь Кейт работает в баре и старается одновременно зарабатывать деньги и быть рядом с дочерью. Она заранее составляет планы, следит за расписанием и старается предусмотреть любую проблему. Спонтанные решения давно исчезли из её жизни. Кейт привыкла к ответственности и уверена, что именно строгий порядок помогает ей справляться с ролью матери. Совсем иначе живёт её старший брат Бен. Он постоянно придумывает новые проекты, легко увлекается очередной идеей и практически никогда не думает о последствиях. Бен уверен, что однажды обязательно добьётся большого успеха. Пока этого не произошло, он перебивается случайными занятиями и регулярно оказывается в неприятностях. После очередной неудачи Бен приезжает к сестре. Кейт рассчитывает, что брат задержится ненадолго. Но он быстро замечает, насколько тяжело ей одной совмещать работу и воспитание Мэдди. Бен решает остаться и помогать. Для Кейт это одновременно облегчение и новая проблема. На брата сложно положиться привычным способом. Он может забыть о договорённости, внезапно изменить планы или превратить простое поручение в настоящее приключение. Зато Бен искренне любит Мэдди. Он становится для племянницы взрослым, который не требует постоянно соблюдать правила. Вместо этого Бен готов играть, придумывать развлечения и поддерживать самые необычные детские идеи. Мэдди быстро привязывается к дяде. Кейт приходится признать, что присутствие Бена иногда действительно делает их жизнь проще. Сам Бен тоже постепенно начинает меняться. Забота о племяннице требует ответственности, которой он раньше успешно избегал. Теперь его решения затрагивают не только его самого. Но отказаться от привычки действовать первым и думать потом Бену очень трудно. Рядом с Кейт остаётся её лучшая подруга Би Джей. Она говорит то, что думает, любит вечеринки и часто пытается напомнить Кейт, что та всё ещё молодая женщина, а не только мать. Би Джей считает, что подруге пора заняться собственной личной жизнью. Кейт действительно пытается ходить на свидания. Но годы, проведённые между работой и заботой о ребёнке, заметно изменили её. Она постоянно анализирует происходящее и боится снова совершить ошибку, которая полностью изменит её жизнь. Бен, напротив, считает, что сестре нужно меньше думать. Он вмешивается в её отношения, предлагает сомнительные советы и пытается помочь даже тогда, когда его об этом никто не просит. Иногда после такой помощи Кейт приходится исправлять значительно больше проблем, чем было изначально. Друг Бена Томми тоже становится постоянным участником семейной жизни. Он давно влюблён в Кейт, хотя она воспринимает его прежде всего как друга брата. Томми старается находиться рядом и надеется, что однажды Кейт посмотрит на него иначе. Бен поддерживает друга, но его попытки помочь и здесь редко проходят по плану. Постепенно дом Кейт превращается в место, где постоянно собираются Бен, Би Джей и Томми. Кейт пытается сохранить порядок среди людей, которые относятся к порядку значительно спокойнее неё. Но и она начинает понимать, что невозможно заранее подготовиться ко всему. Бен же впервые получает возможность задержаться на одном месте и стать действительно нужным своей семье. Он по-прежнему придумывает проекты, мечтает разбогатеть и втягивает окружающих в очередные затеи. Кейт продолжает составлять планы и исправлять последствия его решений. Но теперь брат и сестра снова живут рядом и постепенно находят способ помогать друг другу именно там, где каждый из них справляться хуже всего.