В 1781 году Икабод Крейн сражается в рядах армии Джорджа Вашингтона и во время боя сталкивается с таинственным всадником. Икабод отрубает противнику голову, но сам получает смертельное ранение. Спустя более двухсот лет он неожиданно приходит в себя в пещере неподалёку от современного города Сонная Лощина. Почти одновременно из могилы поднимается и обезглавленный всадник. Лейтенант полиции Эбби Миллс сталкивается с ним во время расследования убийства своего начальника Августа Корбина. Рассказ Икабода кажется невероятным, но происходящие в городе события заставляют Эбби признать, что перед ней действительно человек из XVIII века. Крейн узнаёт во Всаднике одного из четырёх всадников Апокалипсиса. Его появление означает, что Сонная Лощина оказалась в центре событий, способных привести к концу света. Икабод и Эбби начинают работать вместе. Ему приходится привыкать к миру автомобилей, телефонов и других вещей, которых не существовало в его времени. Эбби тем временем возвращается к событиям собственного детства, о которых много лет старалась не вспоминать. Когда она была маленькой, вместе с сестрой Дженни она увидела в лесу странное существо. После этого случая отношения сестёр разрушились, а окружающие не поверили их рассказу. Теперь Эбби понимает, что увиденное тогда было связано с той же сверхъестественной силой, которая действует в Сонной Лощине. Важной частью происходящего становится Катрина, жена Икабода. Крейн узнаёт, что она была ведьмой и принадлежала к тайному сообществу, которое боролось со злом ещё во времена Войны за независимость. Катрина оказывается заперта в Чистилище и пытается предупреждать мужа об опасностях через сны и видения. Следы приводят Икабода и Эбби к Молоху. Демон стремится освободить всадников Апокалипсиса и использует для этого людей и существ, связанных с прошлым Сонной Лощины. Каждое новое дело открывает ещё одну часть истории города. Старые рукописи, тайные общества и события времён Джорджа Вашингтона оказываются связаны с происходящим в настоящем. Эбби и Икабод понимают, что их встреча тоже не была случайностью. Теперь им необходимо выяснить, какую роль каждый из них должен сыграть в противостоянии с Молохом и как остановить Безголового всадника до появления остальных всадников Апокалипсиса.
