Морган Фримен рассказывает истории заключённых, которым удалось выбраться из мест, созданных специально для того, чтобы побег был невозможен. Каждый выпуск посвящён реальному случаю и подробно восстанавливает путь от появления первого замысла до попытки оказаться на свободе. Одной из таких тюрем становится Алькатрас. Окружённая холодными водами залива Сан-Франциско, она долго считалась практически неприступной. Но Фрэнк Моррис и братья Джон и Кларенс Энглины решают проверить это утверждение. Заключённые месяцами готовят путь наружу. Им приходится скрывать работу от охраны, самостоятельно создавать необходимые приспособления и продумывать способ покинуть остров. Другие истории происходят в совершенно иных условиях. Во время Второй мировой войны пленные союзники пытаются выбраться из немецких лагерей. Для подготовки побега они тайно роют тоннели, добывают гражданскую одежду и создают поддельные документы. Любая проверка способна раскрыть весь план. Отдельные заключённые выбирают другие способы. Они используют особенности тюремных зданий, ошибки охраны и предметы, которые удаётся найти внутри камер. Некоторые планы готовятся месяцами. Другие приходится менять прямо во время побега. Сериал подробно показывает устройство каждой тюрьмы. Становится понятно, где находились камеры, посты охраны и внешние заграждения. Реконструкции помогают восстановить действия беглецов и увидеть препятствия, которые им пришлось преодолеть. Историки и специалисты дополняют события подробностями. Они объясняют, каким образом заключённым удавалось скрывать подготовку и почему охрана не замечала происходящее. Особое внимание уделяется моментам, когда тщательно разработанный план оказывается под угрозой. Случайный шум, неожиданная проверка или неверный расчёт могут разрушить месяцы подготовки. Даже выход за пределы камеры ещё не означает свободу. После этого остаются стены, патрули, прожекторы, водные преграды или огромные расстояния до безопасного места. Некоторым беглецам удаётся преодолеть все препятствия. Других обнаруживают уже после того, как они покидают тюрьму. А судьба отдельных участников остаётся предметом споров спустя десятилетия. Каждая история показывает, сколько терпения, наблюдательности и подготовки требовалось человеку, чтобы найти слабое место в системе, единственной задачей которой было не позволить ему выйти наружу.
